当時の朝廷内では、「持明院統（じみょういんとう）」と「大覚寺統（だいかくじとう）」という二大皇統が交互に皇位を継承するルールがありました。

大覚寺統の後醍醐天皇は、自分の血統による継承権の独占を狙い、ルールを決めた鎌倉幕府の打倒を計画します。幕府は皇位継承に大きな影響力をもっていたので、これを倒さない限り、皇統の独占は実現できないと考えたからです。

山腹にある笠置寺は山岳密教の修行道場となっており、巨石がいたるところに露出していました。50の寺院と僧兵が守るまさに要塞において、楠木正成らを含めた3000程度の天皇の軍は、崖と岩に囲まれた地形を活かした戦いで六波羅探題の部隊を翻弄。怪力の僧本性坊（ほんじょうぼう）は岩を投げつけて戦ったといわれます。予想外の苦戦により単独制圧は無理と判断した六波羅探題は、幕府に援軍を要請します。

これを受けて鎌倉幕府は御家人の足利高氏（のちの尊氏）を大将とする増援軍を派遣し、約７万5000の兵で笠置山を完全に包囲しました。そして９月28日、夜襲と放火で天皇の軍は総崩れとなり、逃亡した後醍醐天皇も大正池（井出町）のあたりで捕縛され、正成が逃げ込んだ赤坂城も10月21日に陥落しました。

後醍醐天皇は翌年３月に隠岐へと流され、側近も多数が処刑されます。しかし、武士の間で鎌倉幕府への不満が募り、天皇に加勢する勢力も増えていきました。そして1333年、鎌倉幕府は滅亡します。

倒幕を成した天皇はみずから政治を行いますが、ここからさらにゴタゴタは続きます。そして室町幕府の３代将軍・足利義満の時代まで、南北朝の争いは終わらない―と、ここまで笠置山の戦いを中心に歴史を振り返ってきました。1407年に笠置山の僧である貞繁（ていはん）が描いたとされる絵を江戸末期の浮世絵師・岡本春暉（おかもとしゅんき）が写した絵図は、当時の戦いの様子を示す貴重な資料とされます。

ところが、2020年に発刊された『椿井文書（つばいもんじょ）』（馬部隆弘（ばべたかひろ）著／中公新書）で衝撃の事実が明らかになり、周辺自治体を巻き込む騒動となりました。どうやらこの絵図は、偽文書にもとづき作成されたらしいのです。詳細はこの本に譲りますが、笠置山の戦いについての逸話は、何がどこまで本当なのかわからなくなってしまったのです。

笠置町笠置地区と木津川市加茂町山田地区には、アメーバのように複雑に入り組んだ境界線が存在します。この周辺は、もともと入会地（複数の村が共有する土地）で、一部が私有地となっていました。明治維新で全国に市町村が設置された際、この入会地は所有者の住所（笠置町と加茂町）ごとに分けたことで、このような境界線ができあがったといわれます。

加茂町内には、ほかにも北地区、兎並（うなみ）地区、美浪（みなみ）地区などあちこちで境界線が入り組んでいます。

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